Siedlung "Altstedi" 853 erwähnt. Stadtgründung Mitte 13. Jahrhundert unter dem st.gallischen Abt Berchtold von Falkenstein (1244-72) und 1298 als oppidium bezeichnet. Wichtiger Marktor. 1405 Sammlung der Oesterreicher vor der Schlacht am Stoss und Besetzung der Stadt durch die Appenzeller nach der Schlacht. 1410 eingenommen und verbrannt durch Herzog friedrich IV von Oesterreich. Von 1490-1798 gemeine Herrschaft der VII Orte.
Wirtschaftlicher Aufschwung im 18. Jahrhundert. Von der ursprüngliche 4 Stadttoren ist nur noch das Untertor erhalten.
Historisches Museum in der Prestegg.
Landschloss st.-gallischer Patrizierfamilien, neu erbaut duch den damaligen Bürgermeister Ulrich Varnbüler. Kam 1590 an die Schlappritzi, im 18. Jahrhundert an die Zollikfer, dann an die Custer von Altstätten, ist seit 1943 Privatbesitz.
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