Lorsqu'on emprunte la route menant à Saint-Gall, on voit se dresser sur le versant sud d'une colline, peu après Gossau, le coquet château d'Oberberg. Coiffé d'un toit en demi-bâtière, cet imposant édifice quadrangulaire nous est parvenu intact. La façade donnant sur la vallée est ornée des armes gravées et peintes de l'abbaye de Saint-Gall, qui jadis entretint ici son siège administratif. Ces armes comptent trois secteurs, et non quatre comme habituellement. On y voit l'un à côté de l'autre l'ours de Saint-Gall et le chien du Toggenbourg, ainsi que le coq à la crête et au barbillon ornés d'une croix, le blason de Diethelm Blarer, abbé de 1530 à 1564. C'est à lui que le château d'Oberberg doit sa forme de base actuelle.
A l'origine, seul se dressait ici l'énorme donjon, dont le plan dessinait un carré de quinze mètres de côté. Ses murs de deux mètres d'épaisseur étaient surmontés d'un étage en bois saillant. On ne distingue plus aucune trace d'un fossé en auge. Le mur d'enceinte, demeuré entier jusqu'en 1847, a été démoli au cours du XIXe siècle. La forteresse d'Oberberg a été remaniée et considérablement agrandie en 1545 par l'abbé Blarer. Côté nord, la tour fut élargie de six mètres et toute la maçonnerie consolidée jusque sous la charpente du toit. L'assemblage angulaire présente aujourd'hui encore des moellons en bossage aux arêtes équarries. La porte surélevée, mal commode pour les ecclésiastiques, fut remplacée par une entrée plus pratique ménagée au rez-de-chaussée. Elle porte encore au-dessus de son arc la date de sa construction, 1545. Une chapelle fut installée au premier étage; celle qui actuellement se trouve au rez-de-chaussée ne remonte qu'à 1864. Jusqu'à cette date et depuis 1856, ce local avait abrité une fromagerie.
Aujourd'hui encore, il n'est pas possible de dire avec certitude quel fut le fondateur du château d'Oberberg. La seule chose dont on est certain, c'est que l'abbaye de Saint-Gall possédait de longtemps déjà des biens et des droits dans cette région et qu'au Xlle siècle, ce sont les sires d'Andwil, ses ministériaux, qui sauvegardaient ses droits à Oberberg. Ces nobles avaient auparavant servi l'évêque de Constance. Il n'est pas impossible que la tour en pierre qu'ils firent ériger pendant la seconde moitié du Xlle siècle ait remplacé un plus vieil ouvrage de bois, car les traces de cette famille peuvent être suivies jusqu'au XIIe siècle. La branche des Andwil qui prit demeure à Oberberg adopta bientôt ce nom. C'est en 1262 qu'un certain «Chunrad de Obernberge» est mentionné pour la première fois dans un texte. En 1380 encore, l'abbé Cuno de Stoffeln céda le château et la majorie d'Oberberg au chevalier Albert d'Andwil pour la somme de 80 marks d'argent.
Les Appenzellois, qui détestaient l'abbé de Saint-Gall, ne voyaient pas d'un bon oeil la forteresse d'Oberberg. Ils ne réussirent toutefois pas à s'en emparer pendant les guerres de libération. On ne sait pas exactement pourquoi Hans le Jeune d'Andwil vendit en 1452 le château et tout ce qui en dépendait à l'hôpital du Saint-Esprit de Saint-Gall, pour le prix de 4000 florins rhénans. A l'encontre de nombreuses autres familles de la noblesse, celle d'Andwil ne s'était pas appauvrie. Par le biais de mariages, elle avait au contraire réussi à acquérir d'importants biens dans la vallée du Rhin. Pendant la première moitié du XVIe siècle encore, elle eut quelques éminents représentants, ainsi Fritz Jacob, qui fut bailli de l'évêque de Constance à Bischofszell. Sympathisant de la foi réformée, il entretint des relations amicales avec Zwingli et Vadian.
En 1489, lorsque l'énergique abbé Ulrich Rösch décida de faire ériger un nouveau couvent à Rorschach pour se soustraire aux querelles constantes qui l'opposaient à la ville de Saint-Gall, les Appenzellois et les Saint-Gallois n'hésitèrent pas à détruire l'ouvrage commencé. Les Confédérés, maîtres de la Thurgovie depuis 1460 et protecteurs du couvent, furent appelés à l'aide. Ils exigèrent des dommages-intérêts des coupables. Pour toute réponse, les auteurs de la démolition du couvent formèrent l'alliance dite «de Waldkirch» et demandèrent aux habitants du Fürstenland d'abandonner l'abbé. Ce fut pour les Confédérés une raison suffisante pour intervenir et faire usage de leurs armes. Ils assujettirent les insurgés et obligèrent la ville de Saint-Gall à payer 1000 florins. Les propriétés d'Andwil et d'Oberberg durent de plus être cédées aux Confédérés. La même année encore, le château d'Oberberg fut toutefois rendu à l'abbaye de Saint-Gall, qui le conserva jusqu'en 1805, date de sa suppression.
Le château fut acquis par des particuliers lors d'une vente aux enchères. En 1924, il passa à la société «Oberberg», qui aujourd'hui encore veille à son entretien. Même le malheureux incendie de 1955 ne paralysa pas l'initiative de cette organisation, qui fit restaurer l'ouvrage.
Il abrite maintenant un restaurant et un musée local, où le visiteur peut se faire une image de ce que fut la vie dans cette région au Moyen Age.
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