Im Jahr 1180 waren die Grafen von Kyburg Besitzer des "Castrum Winveldem". Später gehörte es den Herzögen von Österreich und den Herren von Bussnang. Diese erbauten wahrscheinlich das heutige Schloss zu Beginn des 15. Jahrhunderts. Offenbar hatte sie dieser Bau ruiniert, so dass 1431 die eine Hälfte des Besitzes an die Stadt Konstanz, die andere an den Konstanzer Bertold Vogt verkauft wurde. Dieser zahlte im Plappartkrieg 2000 Gulden an die Eidgenossen, um seinen Anteil am Schloss behalten zu können.
Nach weiteren Konstanzer Besitzern kam Schloss Weinfelden an die Herren von Muntprat aus Salenstein (1519-1550), die ab 1542 wieder den ganzen Besitz vereinigten. 1555 wurde es an die Fugger aus Augsburg verkauft, die es aber bald weiter veräusserten.
Ende des 17. Jahrhunderts kaufte die Stadt Zürich Schloss und Herrschaft Weinfelden, um den Reformierten im Untertanenland Thurgau besser beistehen zu können. Der Vogt nahm daher im Schloss Wohnsitz.
1798 wurde das Untertanenverhältnis aufgehoben, und das Dorf Weinfelden kaufte die ausgedehnten Wälder am Ottenberg. Das Schloss wurde von den Brüdern Wehrli aus Weinfelden erworben. Die dazu gehörenden und bisher verpachteten Güter, das Gasthaus Traube, die "Schwärzi", der Stelzenhof u.a., übernahmen die bisherigen Pächter zu einem günstigen Preis. 1846 war das Schloss im Besitz eines Wiler Zimmermeisters, der die Dächer abreissen liess und alles verkaufte, was einen Wert hatte.
Ein Weinfelder Sattler liess 1860 das Dach reparieren und eine Wohnung einbauen. Die neben dem Schloss stehende Kapelle wurde zum Wohnhaus umfunktioniert und der Graben zugeschüttet.
Nachher wechselte das Schloss mehr als zwölfmal den Besitzer. 1973 erwarb es der deutsche Industrielle Freiherr von Finck, der es in einer aufwendigen Renovation total erneuern liess. Der Turm erhielt wieder einen Spitzhelm, und das Hauptgebäude wurde bewohnbar gemacht. In einer neuerlichen Renovation 1997 wurde das Innere umgestaltet.
