Das Castello dei Griglioni, direkt am Ufer des Lago Maggiore gelegen, den Siedlungskern von Ascona gegen Südosten begrenzend, gehört nicht zu den ältesten Burgen des Locarnese, wohl aber zu den eigentümlichsten, sowohl in seiner architektonischen Konzeption als auch in seiner Geschichte.
Im Raum von Ascona sind im Mittelalter vier Burgen entstanden, ausser dem Castello dei Griglioni die weitläufige Anlage von S. Michele, deren Reste sich südwestlich des Ortskerns auf langgestrecktem Felssporn erheben, das nun vollständig verschwundene Castello dei Carcani am Seeufer nahe der Kirche S. Pietro e Paolo, schliesslich das Castello di S. Marterno, das sich auf niedrigem Felskopf nahe der Strasse von Ascona nach Locarno befand. Bedeutende Bauteile aus romanischer Zeit, insbesondere die Burgkapelle mit halbrunder Apsis, sind noch erhalten. Als historisch wichtigste Anlage der vier Burgen von Ascona ist zweifellos das Castello di S. Michele zu betrachten. Wie Sondiergrabungen ergeben haben, war der Felssporn schon in römischer und prähistorischer Zeit besiedelt. Die ältesten Funde reichen sogar bis in die Jungsteinzeit zurück, womit der Burghügel von S. Michele zu den frühsten Siedlungsplätzen des ganzen Sopracenere zählt. Im Hochmittelalter gehörte die weitläufige Burg den Duni, einem Adelsgeschlecht, das mit den Herren von Muralto verwandt war. Auch die Herren von Orelli hatten Besitzrechte inne. Für die angebliche Zerstörung der Burg durch die Eidgenossen im frühen 16. Jahrhundert fehlen sichere Beweise. Anscheinend sind die Duni im 16. Jahrhundert ausgezogen, um sich den Unterhalt der grossen Feste ersparen zu können, und haben Häuser im Borgo von Ascona bezogen. Die heutige Barockkirche, die sich im Innern des Burgareals erhebt, ist im 17. Jahrhundert unter Verwendung mittelalterlicher Mauerteile errichtet worden.
Was heute an Bauresten vom Castello di S. Michele noch übrig ist, lässt auf eine ausgedehnte Burganlage schliessen, deren Einzelteile Türme, Wohnbauten, Ringmauern und Toranlagen jedoch den mittelalterlichen Baugepflogenheiten der weiteren Umgebung entsprechen und an die Bauten in Bellinzona oder in der Mesolcina erinnern.
Völlig anders geartet ist die Anlage des Castello dei Griglioni. Heute in die moderne Überbauung von Ascona integriert, gibt sich die Burg in ihrer ursprünglichen Gesamtkonzeption nicht einfach zu erkennen. Im Burgareal, das durch moderne Parzellierungen zerstückelt ist, erheben sich neuzeitliche und moderne Häuser, und auch die mittelalterlichen Burggebäude, soweit sie noch aufrecht stehen, tragen allesamt Merkmale von Veränderungen des 19. und 20. Jahrhunderts. So ist beispielsweise dem südlichen Eckturm ein neogotisches, historisierendes Obergeschoss mit degenerierten Zinnen aufgesetzt. Durch die Ringmauern sind weite Fester gebrochen, und die Gräben, die einst die ganze Anlage umgaben und im letzten Jahrhundert noch sichtbar waren, sind heute verschwunden. Den besten Einblick in die mittelalterliche Anlage gewinnt man bei der Betrachtung des Grundrissplans, der die Anordnung der Mauerzüge des ursprünglichen Gebäudekomplexes noch gut wiedergibt. Gewisse Beobachtungen am originalen Gemäuer konnten 1967 angestellt werden, als infolge eines Bauvorhabens an der Westecke des Burgareals Partien des Grabens und der Ringmauerfundamente freigelegt wurden.
Das Castello dei Griglioni bestand aus einem geräumigen Mauergeviert von rund 41 auf 54 Meter Seitenlänge. Die Seefront, heute an die Strandpromenade anstossend, grenzte ursprünglich direkt an die Uferlinie. Die vorgelagerten Gräben auf den drei restlichen Seiten des Gevierts waren einstmals mit Wasser gefüllt, dürften aber lange vor ihrer Zuschüttung allmählich durch Verlandung ausgetrocknet worden sein. Auf der quer zur Seefront verlaufenden Achse führte ein Durchgangsweg durch das Burgareal. Die beiden in die Ringmauer eingelassenen Tore sind noch erhalten. Sie haben rundbogige Öffnungen, eingefasst durch sorgfältig bearbeitete Gewändsteine. Die eisernen Angeln für die zweiflügligen Türen und die Sperrbalkenkanäle für die Verriegelung zeugen zusammen mit den Nuten für die Zugbrücken über den vorgelagerten Graben von der einstigen Wehrhaftigkeit der Tore.
In jeder Ecke des Ringmauergevierts erhob sich ein massiver Viereckturm. Der nördliche ist nur noch im Fundamentbereich vorhanden, der westliche ist bis auf die Höhe des angrenzenden Baus moderner Zeitstellung abgetragen, der südliche trägt die oben erwähnte historisierende Verkleidung und der östliche, nicht mehr in seiner ursprünglichen Höhe erhalten, zeigt wenigstens noch das mittelalterliche Sichtmauerwerk mit guten Bossenquadern im Eckverband und lagerhaft geschichteten Hausteinen. Schmalscharten und kleine Viereckfenster gehören zum ursprünglichen bestand, nicht aber der Hocheingang, der nachträglich abgeändert worden zu sein scheint. Neuzeitlichen Datums ist das flache Satteldach.
Merkwürdigerweise stehen die vier Ecktürme nicht aus der Mauerflucht vor, wodurch sie flankierend gewirkt hätten, sondern sie sind von innen her bündig an den Bering gestellt. Diese ungewöhnliche Bauweise bedarf noch der burgenkundlichen Erklärung. Gesamthaft lehnt sich das Bauschema des Castello dei Griglioni mit dem turmbewehrten Mauergeviert an einen Grundrisstyp an, der bei den Niederungsburgen der Lombardei häufig belegt ist.
Über die mittelalterliche Überbauung im Innern des Mauergevierts fehlen gesicherte Angaben. Dagegen sind Ökonomiegebäude bezeugt, die sich ausserhalb des Burggrabens im nordwestlichen Vorgelände der Burg erhoben haben.
Im lobardischen Bauschema der Anlage spiegelt sich die Herkunft der Gründer, die der Feste auch ihren Namen gegeben haben: Die Familie der Griglioni entstammt dem mailändischen Stadtadel. Die Burg bei Ascona ist von ihre um die Mitte des 13. Jahrhunderts als privater Herrensitz erbaut worden, und erstaunlicherweise hat die Familie die Feste bis ins 17. Jahrhundert hinein in ihrem Besitz behauptet. Das Castello dei Griglioni unterscheidet sich damit auffallend von jenen zahlreichen Tessiner Burgen, die im Lauf der Zeit ihren Inhaber mehrmals wechselten.
Ausser ihrer Burg zu Ascona besassen die Griglioni im Tessin noch umfangreiche Güter in der oberen Leventina. Politisch trat das Geschlecht kaum in Erscheinung; es war auch in keine Konflikte verwickelt, die während des Hoch- und Spätmittelalters das Locarnese heimsuchten. Deshalb ist die Geschichte der Burg ruhig und ohne spektakuläre Belagerungen oder Handänderungen verlaufen. Nach dem Weggang der Griglioni im 17. Jahrhundert sie zogen wieder nach Mailand zurück ist der Besitz aufgeteilt worden, was zur heutigen, zerstückelt anmutenden Überbauung geführt hat.
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