Seuls quelques rares vestiges témoignent encore des châteaux qui pendant le Moyen Age furent érigés dans la vallée de Poschiavo; de son côté, la tradition écrite ne nous livre que peu de renseignements à leur sujet. Ici et là toutefois, le souvenir des ouvrages défensifs d'antan continue à vivre dans quelques toponymes. Ainsi, le lieu-dit "Pedenab", près de San Antonio au sud de Poschiavo, rappelle une colonie forte préhistorique et il se pourrait qu'au Moyen Age, un château fort ait également occupé cet endroit. Le nom de Castel da Prada donné, lui, à une arête rocheuse surplombant le village du même nom est sans doute dû aux menues traces qu'a laissées un ancien château. Au nord-ouest du centre de Poschiavo, un flot de maisons porte le nom de Castel, un nom dont il pourrait être redevable aux vestiges du château Olzate qui se dressent sur une crête rocheuse voisine. Bien souvent, cet ouvrage a joué un rôle de poids dans l'histoire de la vallée.
A Poschiavo même, on remarque, dès qu'on se trouve sur la place du village, l'imposante tour carrée proche de l'église. Elle représente les vestiges les plus importants de l'architecture défensive médiévale dans le val Poschiavo. A l'origine, cette construction de pierre comptait quatre étages et il est possible qu'elle ait été surmontée d'une partie saillante en bois. Comme l'indique une inscription gravée dans une pierre d'angle, la tour de Poschiavo a été exhaussée en 1548. Elle a conservé de sa première structure deux étroites meurtrières et deux petites fenêtres carrées. De plus, l'existence d'un hourd est attestée par quelques consoles ménagées au bord du toit plat. Comme tout l'agencement intérieur de la tour a été transformé à l'époque postmoyenâgeuse, on ne voit plus aucune trace des pièces d'habitation primitives. Les derniers importants travaux de restauration ont été apportés à la tour en 1977.
Les sources écrites dont nous disposons au sujet de l'ouvrage de Poschiavo ne remontent pas plus haut qu'à la fin du Moyen Age. Mais les belles pierres d'angle qui ornent la tour laissent supposer qu'elle a été érigée au XIIIe siècle. Ayant sans doute servi de siège à un intendant seigneurial, elle fut probablement aussi l'emblème de l'autorité temporelle dans la vallée. Vers la fin du VIIIe siècle, le val Poschiavo fut cédé par Charlemagne au couvent de Saint-Denis, proche de Paris. Mais celui-ci était fort éloigné. C'est pourquoi on pense qu'après la chute de l'empire carolingien, la domination de la vallée revint à des seigneurs fonciers locaux. Au XIe ou XIIe siècle, les droits de souveraineté dont Saint-Denis ne savait que faire passèrent à l'évêque de Coire; la base juridique de l'extension de la puissance épiscopale dans la vallee de Poschiavo était ainsi jetée. L'évêque ne tarda pas à confier la défense de ses intérêts à un vidame et ce fonctionnaire seigneurial prit demeure dans l'un des châteaux de la vallée. Au XIIIe siècle, il s'installa définitivement dans la tour de Poschiavo.
La situation écartée du val Poschiavo eut pour effet qu'au cours des XIIIe et XIVe siècles, les gens de la vallée se créèrent une position de plus en plus indépendante. Mais en même temps, les dissensions s'accrurent entre eux et l'évêque de Coire d'une part et la ville de Milan de l'autre. Depuis toujours, la vallée était plus facilement accessible du sud, là où, près de Tirano, elle débouche sur la Valteline; au nord, il fallait franchir le col de la Bernina pour l'atteindre. Lorsqu'ils subissaient une attaque venant du sud, les gens de la vallée de Poschiavo devaient la plupart du temps défendre seuls leur peau, car il fallait un certain temps aux secours épiscopaux pour traverser l'Engadine et le col de la Bernina et arriver enfin sur place. C'est probablement parce qu'elle était ainsi obligée de se débrouiller seule que la population de cette région manifesta une assurance et une volonté de résistance toujours plus grande.
En 1335, Azzo Visconti, alors maitre de Milan, s'empara de la Valteline. Tout laissait à croire qu'il ne tarderait pas à s'attaquer aussi au val Poschiavo. Pour préparer l'annexion politique de ce territoire, les Visconti se servirent de la famille Olzate, originaire de la Valteline, mais établie dans la vallée, où elle ne manqua pas de défendre énergiquement les intérêts de Milan. Les Olzate n'ont-ils effectivement construit qu'à ce moment, au sud-ouest de Poschiavo, le château qui porta leur nom? Nous en doutons, car les gens de la vallée, toujours prêts à se rebeller, n'auraient probablement pas toléré la construction d'un ouvrage favorisant avant tout les desseins de Milan. Quoi qu'il en soit, il est certain que vers la fin du XIVe siècle, la forteresse des Olzate fut au centre des menées milanaises dans la vallée. En 1350, Galeazzo Visconti s'appropria le val Poschiavo; ce fut le début d'une longue lutte puisqu'elle devait durer jusqu'au début du XVIe siècle. Tour à tour, l'évêque et Milan s'emparèrent du j pouvoir. Mais toujours, les gens de la vallée prirent le parti de l'évêque et refusèrent de reconnaître la souveraineté milanaise. L'aide qu'ils demandèrent en 1360 au bailli épiscopal, Ulrich de Matsch, ne leur assura qu'un succès passager. Et même si, grâce à un coup de main entrepris en 1394 par l'évêque Hartmann à la demande des gens de Poschiavo, les Milanais furent chassés de la vallée, l'évêque ne parvint pas à garantir définitivement sa souveraineté. En 1396 déjà, des troupes milanaises envahirent à nouveau la vallée et à nouveau, les Visconti la dominèrent. La tour de Poschiavo, siège des vidames épiscopaux, fut occupée par les Olzate. Il fallut la crise gouvernementale qui éclata après la mort du comte Gian Galeazzo Visconti, survenue en 1402, pour que se dessine un revirement. Une révolte ouverte éclata lorsque la famille Olzate commit l'imprudence d'imposer aux gens de la vallée des corvées pour restaurer son château. En 1408, les rebelles attaquèrent la propriété des Olzate et réussirent à s'en emparer après peu de temps. Johannes Olzate perdit la vie au cours de ces combats. La forteresse fut détruite et depuis, elle est demeurée en ruine. La même année encore, les gens du val Poschiavo se placèrent sous la protection de l'évêque de Coire. La Convention de Zuoz leur garantit d'amples libertés et l'évêque chargea un podestà de rendre la justice en son nom dans la vallée. Ce fonctionnaire élut domicile à la tour de Poschiavo. Les tentatives entreprises par la famille Olzate pour reconquérir son ancienne position échouèrent et en 1411, un jugement arbitral l'obligea à renoncer définitivement à son domicile de Poschiavo. Au cours du XVe siècle, d'autres seigneurs fonciers abandonnèrent à leur tour les droits qu'ils possédaient dans la vallée, les Matsch et les Venosta par exemple. Les habitants du val Poschiavo se rédimèrent de la souveraineté épiscopale en 1494, un acte que l'évêque ne reconnut toutefois qu'en 1537. La tour passa alors aux mains de la commune de Poschiavo, qui la fit restaurer et aménager en tribunal, prison et hôtel de ville.
Les palais forment une curiosité importante du Borgo di Poschiavo. On peut se demander comment une tel quartier si uniforme et soigné pouvait se trouver dans une vallée alpine. L'idée et l'exécution des palais sont étroitement liés à la personnalité de deux hommes: Tomaso Lardelli et Giovanni Sottovia. « L'idée qui m'a conduit à cette entreprise est de permettre à moi et ma famille une vie saine et agréable, mais aussi embellir mon lieu de naissance". C’est ainsi, qu’à 80 ans, Tomaso Lardelli l’a écrit dans son autobiographie. Le style de ces maisons a été introduit par des émigrés, après avoir fait de nombreux voyages en Espagne.
On peut ainsi comprendre d’où vient le nom "quartiers espagnols". En 1856 lors de la pose de la première pierre, par hasard un jeune architecte italien Giovanni Sottovia arrive à Poschiavo. Il a radicalement changé la ligne simple de maisons par Tomaso Lardelli en un quartier dans le style néo-classique avec une maison de style gothique vénitien.
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